溴乙烷 Bromoethane 分子量108.9651 化學(xué)式:zhiC2H5Br 縮寫為EtBr。 結(jié)構(gòu)式:CH3-CH2Br 別名:乙基溴溴乙烷 CAS No.: 74-96-4 官能團(tuán):-Br 性狀:無色油狀液體。有類似乙醚的氣味和灼燒味。露置空氣或見光逐漸變?yōu)辄S色。易揮發(fā)。能與乙醇、乙醚、氯仿和多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。水中溶解度(g/100g):0℃時(shí)1.067,10℃時(shí)0.965,20℃時(shí)0.914,30℃時(shí)0.986。相對(duì)密度(d20 4(20上標(biāo),4下標(biāo))1.4612。凝固點(diǎn)-119℃。沸點(diǎn)38.2℃。折光率(n20 D(20上標(biāo),D下標(biāo)))1.4242。蒸氣有毒。濃度高時(shí)有麻醉作用。能刺激呼吸道。溴乙烷在水溶液中或熔化狀態(tài)下均不電離,是非電解質(zhì)。 作用 是有機(jī)合成的重要原料。農(nóng)業(yè)上用作倉儲(chǔ)谷物、倉庫及房舍等的熏蒸殺蟲劑。溴乙烷是通過溴化鉀與冷凍的硫酸和乙醇反應(yīng)而成。常用于汽油的乙基化,冷凍劑和麻醉劑。因此,化工生產(chǎn)工人和熏蒸工都可接觸不同濃度的溴乙烷。 在有機(jī)合成中,EtBr是假想乙基碳正離子(Et)的合成子。例如可將由羧酸鹽轉(zhuǎn)化為乙酯,碳負(fù)離子至乙基衍生物,硫脲至乙基異硫脲鹽, 及胺至乙基胺。即使此液體存在于室溫,仍然很易揮發(fā)。EtBr常用作制備強(qiáng)堿性的格林尼亞試劑,如EtMgBr可使炔失去質(zhì)子:EtBr + Mg → EtMgBr RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH此應(yīng)用已被有機(jī)鋰試劑廣泛取代。 貯存 密封避光保存。 化學(xué)性質(zhì) 水解反應(yīng) C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr(氫氧化鈉水溶液共熱) 消去反應(yīng) CH3CH2Br+NaOH→C2H4+NaBr+H2O(氫氧化鈉乙醇共熱)工業(yè)制法 NaBr + H3PO4 === NaH2PO4 + HBr CH3CH2OH + HBr→H2O + CH3CH2Br CH2CH2+HBr→CH3CH2Br 實(shí)驗(yàn)室制法 NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ① R-OH+HBr==R-Br+H2O ② 將乙醇溶于一定量的水中,倒入燒瓶待用。稀釋濃硫酸,待冷卻至室溫后并加入NaBr攪拌均勻,加入盛有乙醇的燒瓶中。連接分餾裝置,冷卻裝置,接收瓶中倒入冰水混合物。實(shí)驗(yàn)過程中若混合物劇烈沸騰需降低溫度。在接收瓶中沉于底部的油狀物質(zhì)即為C2H5Br 侵入途徑 接觸者以呼吸道吸入為主。液體也可經(jīng)污染的皮膚吸收。